Acide barbiturique

547 mots 3 pages

Acide barbiturique

 Formule C8H12 N2O3  Masse molaire 184.2 g/mol  N°CAS 67-52-7  Autre nom Véronal, acide 5,5 diéthyl barbiturique, diéthylmalonylurée  Nomenclature IUPAC 2,4,6-(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione  Point de fusion 188 à 192 °C  Aspect Légèrement coloré, blanc, sans odeur  Synthèse

Le malonate d'ester réagit avec l'urée à détailler  Formes disponibles barbital de sodium, phénobarbital, acide libre  Forme pharmaceutique capsule, tablettes, poudre

 Indications thérapeutiques dépression anesthésie anxiété épilepsie  Solubilité 1 g dans -130 mL d'eau -15 mL d'alcool -75mL de chloroforme -35 mL d'éther La forme saline est la plus soluble dans l'eau: 1 g pour 5 mL d'eau  Cinétique instable dans l'eau sauf avec ajout des solvants organiques 2 voies de dégradation: -la 1ère: attaque de l'ion hydroxyle en 1-2 puis décarboxylation en diamide puis -la 2è: attaque de l'ion hydroxyle en 1-6 ce qui donne le malonurate, décarboxylation puis La 2ème voie est la plus courante, car il y a moins d'encombrement stérique. L'acide diéthylmalonurique, produit de la 2ème réaction de dégradation, peut se recycliser et former l'acide barbiturique dans une solution basique. HA+OH- -------> produits , constante associée k' (réaction 1) A- + OH----------> produits , constante associée k'' (réaction 2) k=k' [OH-].f HA+ k''[OH-].f A-

v1 =k'[HA][OH- ] , v2=k'' [A- ][OH- ] v = v1 + v2 = k'[HA][OH- ] + k'' [A- ][OH- ] k= k' + k'' = [ v1 /([HA][OH- ]) ] + [ v2 / ([A- ][OH- ]) ] k= [ (k' [HA][OH- ])/ ([HA][OH- ]) ]+ [ ( k'' [A- ][OH- ]) / ([A- ][OH- ]) ] d'où k=k' [OH-].f HA+ k''[OH-].f A-

On observe 3 parties sur cette courbe : La réaction 1 a un k' = 2,17 mol-1.s -1 et la réaction 2 un k''=2,14.10-3 mol-1 .s -1 donc la réaction 1 est la plus rapide. -la 1ère allant du pH 6 à 8: augmentation de la quantité de A- en , or cette forme est plus stable à bas pH donc l'hydrolyse augmente progressivement. Catalyse basique de la forme A-. -la 2è allant du pH 8 à 10 :

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n0 = [pic] = 1,8.10–3 mol |1.2. Équation chimique | |(CH3)3C-Cl(l) + 2 H2O(l) = (CH3)3C-OH(l) + H3O+ + Cl–(aq)….

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