Projection de Fischer

cholestérol. Représentation de Haworth Ce mode de représentation, introduit par le chimiste britannique Sir N. Haworth, est fréquemment utilisé dans la chimie des sucres et de leurs dérivés. Il est beaucoup plus commode que la représentation de Fischer dans le cas des structures cycliques. Les exemples ci-dessous, qui concernent les hémiacétals cycliques du glucose, montrent la filiation entre cette représentation et celle utilsant un cycle cyclohexanique en perspective qu'on utilise de plus en

3 NH O 1 O O H3CO 5 VI- Soit le composé F suivant : HO H CHO CH3 NH2 H F 1) Le représenter en projection de Fischer : 2) En donner une représentation de Cram en complétant la partie carbonée déjà dessinée : O H CH3 3) Représenter l’énantiomère de F en Cram et un diastéréoisomère de F en Fischer : Enantiomère de F en Cram: Diastéréoisomère de F en Fischer : 

d'application : Repérer le C* dans les molécules suivantes et donner sa configuration Br CH 3 O CH 3 H F F (a) (b) Détermination des configurations absolues ( R - S ) à partir de la projection de Fischer La détermination des configurations absolues R et S peut se faire directement sur la projection de Fischer. Pour cela il faut suivre les règles suivantes : soit l'ordre de priorité des substituants a > b > c > d 1er cas : d se trouve en position verticale, le sens de rotation a b c donne directement

| 2.2. La projection de Fischer Pour représenter facilement les glucides, on utilise la projection de Fischer dans laquelle le squelette carboné est aligné verticalement, la fonction aldéhyde est au sommet, le carbone de la fonction aldéhyde porte le numéro 1, les fonctions alcool sont soit indiquées explicitement, soit représentées simplement avec une barre horizontale. Par exemple pour le glycéraldéhyde, la représentation en projection de Fischer sera : [pic] Le glycéraldéhyde

Représentation de Fischer D Blavier Lycée Yourcenar Beuvry Ecrire la représentation de Fischer d'un acide α aminé Ce qu'il faut savoir • La projection de Fischer est une méthode qui permet de représenter les deux configurations L et D d'un acide α aminé. Elle concerne doc les molécules qui possèdent un atome de carbone asymétrique. On imagine qu'on "écrase" la molécule dans un plan. Il se forme une croix avec l'atome de carbone asymétrique placé au centre. Par convention, la chaîne carbonée

Organiques et Stéréochimie Stéréochimie Représentations moléculaires LES DIFFÉRENTES REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES DANS L'ESPACE a) La projection de Cram : Exemple : on s'intéresse au carbone 2 du 2-chlorobutane ; Me : liaison dans le plan de la feuill C : liaison en avant du plan Cl H : liaison en arrière du plan Et b) la projection cavalière Ex : on s'intéresse aux atomes de carbone 1 et 2 du 1,2-dibromopropane: Br Br CH2 Br—CHBr—CH 3 H H CH 3 H

3-dihydroxypropanone, tous les glucides contiennent des stéréocentres carbonés. - Le glycéraldehyde qui contient 1 C*, sa forme dextrogyre (+ ) est de configuration R ( Rectus) tandis que l’énantiomère lévogyre (- ) est S (Sinister). CHO H Projection de Ficher : OH CHO H CH2OH (R)-(+)-2,3-dihydroxypropanal [D-(+)-glycéraldehyde] [ ]25°C = + 8,7° OH CH2OH (S)-(-)-2,3-dihydroxypropanal [L-(-)-glycéraldehyde] [ ]25°C = - 8,7° et - : Configurations relatives R et S :

........................................................................................30 b) Types de composés optiquement actifs ..............................................................................30 c) Représentation plane. Projection de Fischer.....................................................................31 d) Molécules contenant plusieurs atomes de carbones asymétriques : .................................32 e) Cas de molécules symétriquement substituées ................

énantiomères. En 1906, Emil FISCHER et ROSANOFF ont choisi le glycéraldéhyde comme composé de référence pour l'étude de la configuration des sucres. Emil Fischer a choisi arbitrairement le symbole D pour l'énantiomère dextrogyre, c'est-à-dire le composé qui dévie le plan de la lumière polarisée vers la droite ou plus exactement dans le sens des aiguilles d'une montre. Ce n'est qu'en 1954 que Bijvoet a montré par des études cristallographiques que le choix arbitraire de Fischer correspondait bien à la

stéréoisomères possibles ? d) Préciser la configuration absolue des carbones 7, 8 et 13 en précisant l’ordre décroissant des substituants. IV Soit le composé B : HO B OH CH3 CH3 CO2H CHO a) Représenter B en projection de Fischer b) A partir de la projection de Newman, représenter B en représentation de Cram dans le même état conformationnel : V Soit le trans-1-tertiobutyl-3-méthylcyclohexane, représenter ce composé dans sa conformation la plus stable (tertiobutyl = C(CH3)3)